パソコンの世界には原因がよく分からないけれども、対処方法は大体決まっている問題というのがあります。
今回は、ピン留めしたアプリが立ち上がらなかった場合の対処例です（これで絶対直るという話ではなく、「直るかもしれないので試してみてください」という程度です）。
私がSurface の画面が揺れる現象を誤魔化すために、MeasurePATというタイマーアプリを使用していることは、以前記事に書きました。
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Surfaceの画面が揺れるという現象が起こるようになりました。動画を閲覧中など、高付加の処理をしているときに起こりやすいようです。マウスカーソルを動かすなど画面を動かしていると揺れなくなることも含め、同じようは症状が出ている人は多いようです。
bokunoseikatsu.com
2017-12-26 17:32
これが、なぜか立ち上がらなくなったのです。画面下方のタスクバーに固定（ピン留め）しているのですが、何回クリックしてもだめなんですね。
最初、Windows アップデートのせいかなと疑ったのですが、違ったようです。
解消した方法ですが、ピン留めしたアイコンからは立ち上がりませんでしたが、もとの実行ファイル（exeファイル）をダブルクリックしたら、普通に立ち上がりました。
場所は、アイコンを右クリックしたら出てくるアイコンをもう一度右クリックすると出てくる、「プロパティ」から確認できると思います。
その後は、あたらめてピン留めし直したらそちらからも起動できています。
簡単なので、ピン留めしたアプリが立ち上がらなくなったら、まずは試してみてはいかがでしょうか。ピン留めだけでなく、デスクトップなどに作ったショートカットでも同様だと思います。